Заместитель директора в дательном падеже
"Заместитель директора" в дательном падеже - результат "Заместителю директору"
@pallid, pymorphy2 не склоняет словосочетания целиком (правильно). Только разбивать на слова и правильно склонять по отдельности.
Я делал склонение словосочетаний для частного случая
<прилагательные главного слова> <главное слово (сущ. в им. падеже)> <прилагательные второстепенного существительного> <второстепенное существительное (в род. падеже)>
По сути, находим первое существительное в именительном падеже, запоминаем его род и число, склоняем все до него (и его тоже) в соответствии с нужной формой (требуемый падеж, род и/или число главного слова), все что после главного слова оставляем как есть.
В данном случае главное слово - "заместитель", второстепенное существительное - "директора". По указанному алгоритму склоняем "заместителя", а "директора" оставляем как есть.
Вот эта программа склоняет словосочетания для более общего случая:
http://morpher.ru/WebService.aspx